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  有机锌试剂反应是比较多的,下面给大家介绍一下烯丙基溴与元素锌进行氧化加成反应,其应用于多功能化合物的研究具有重要的理论意义和实用价值。

  有机锌试剂的一般方法,反应速率主要与元素锌的活化方法、卤代烃的结构、卤素的类型和反应条件(溶剂、底物浓度和反应温度)有关。

  在众多因素中,元素锌的活化程度是决定有机锌试剂能否成功制备的关键因素,已经报道了许多活化方法,如稀盐酸洗涤、锌铜、锌铜银、1,2-二溴乙烷和基氯硅烷,也可以使用物理方法,如辐射来活化锌。在这些方法中,knockel提出的1,2-二溴乙烷和基氯硅烷(tmscl)的组合是一种相对成功的活化方法。即使是商业级的锌粉,在通过该方法活化后,也可以在相对温和的条件下与低反应性的伯或仲烷基碘化烃进行氧化加成反应,以高收率获得有机锌试剂,氯化烃通常不反应,只有溴化烃中的苄基溴和烯丙基溴可以直接与元素锌进行氧化加成反应,通过该方法制备有机锌试剂时,常见的元素锌是锌箔、锌粉、锌颗粒和Rieke锌。将保留酰氨基、氰基、伯氨基和仲氨基、硫酯基、亚砜基、硫醚基和砜基(式1)。在式1的反应中,除了含有羟基的卤化物(发生脱质子化)、硝基和叠氮基不能顺利进行之外,具有其它官能团的卤化物可以获得令人满意的结果。通常的制备方法是在40℃下将浓度为3m的烷基碘化烃溶液加入悬浮在四氢呋喃中的锌粉中,在加入卤代烃之前,用少量的1,2-二溴乙烷和基氯硅烷(tmscl)处理锌粉。二次碘化烃可在25℃反应,而苄基溴和烯丙基溴可在0℃反应,同时,有机卤代烃的结构对锌单体的插入速率有很大影响,烯丙基和双酰基卤代烃的锌插入反应相对容易进行。

  这种制备方法可直接用于制备有机锌,高活性锌可大量储存和相对制备,使科研生产条件稳定,增加效率。


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