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">Newsnet 2022-09-25 03:59
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      烯丙基溴在罗库溴铵还原酯化反应制备中,有哪些步骤呐?下面给大家介绍一下:

      以2α,3α,16α,17α-(II)环氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷为原料合成罗库溴铵,四氢吡咯在16和17位攻击环氧,开环引入16β吡咯烷基,然后用吗啉攻击2和3位环氧,该路线中有两个环氧基团,化学选择性较差。

      技术实现要素,为罗库溴铵的制备提供新方法,采用以下技术方案:

      化合物1(5α-雄甾醇-2-烯-17-酮)为原料,先在六元环上开环氧环,引入吗啉环,然后引入官能化的五元环酮α。目标化合物由四氢吡咯与烯丙基溴通过还原、酯化反应制备。

      它避免了原路线中四氢吡咯环氧化的化学选择性问题,避免了副产物的产生,大大提高了反应收率,降低了生产成本,避免了柱色谱分离,易于后处理和纯化。

      加入5α-雄甾醇-2-烯-17-酮(27.2g,0.1mol)和氯仿(140ml),搅拌溶解,冷却至0-5℃,内部温度控制在5℃以下。缓慢加入含有间-CPBA(16.0g,0.102mol)的氯仿溶液(32ml),控制内部温度至0-5℃,搅拌5-6h,用1.5mol/l氨水(60ml*2)洗涤反应溶液,用水洗涤至中性,并用淀粉碘化钾试纸检测间-CPBA被除去,有机相用饱和盐水(30ml)洗涤,加入5g无水硫酸钠干燥4-5h,过滤,减压浓缩,得到25.7g油,甲醇重结晶,真空干燥,得到目标化合物化合物化合物化合物2(2α,三α-环氧-17-酮-5α-雄甾烷)22.4g,产率是比较好的。

      与现有技术相比,2β罗库溴铵是由吗啉基通过还原、乙酰化、与烯丙基溴反应和季铵化制备的反应,具有以下优点:

      以化合物1(5α-雄甾醇-2-烯-17-酮)为原料,首先打开六元环上的环氧环,引入吗啉环,然后引入官能化的五元环酮α位四氢吡咯,避免了原路线中四氢吡喃开环环氧的化学选择性问题,并避免产生副产品,得到的目标产物纯度高,简化后处理,便于工业化生产。


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